Harry é um pirata, filho de um dos piores vilões da ilha dos perdidos, o Capitão Gancho, conhecido por ser agressivo e torturar até mesmo os próprios filhos. Nisso, Harry cresceu com sua tripulação, a gangue da Uma, se tornando um homem digno de vilão para sobreviver. Cruel, manipulador, obsessivo, possessivo, calculista e as vezes até mesmo louco. Ele não mede esforços pra conseguir o que quer. Não importa o quão impossível seja. É completamente leal a Uma, sua Capitã, sendo o segundo no comando. Pelo menos até Uma fazer o plano de roubar a varinha da fada madrinha, e o pedir para sequestrar Katherine, a filha do famoso Hades, e uma das que foram para Auradon com Mal, Jay, Evie e Carlos, e que resolveu voltar para a ilha, sem um aparente motivo. Ele fica obcecado por ela. Ele a quer. E ele vai conseguir.